Reaksi reduksi Senyawa-senyawa organik

Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh....  

Hai chemistry lovers☺, berjumpa lagi diblog saya. Pada kesempatan kali ini, saya akan mencoba menjelaskan dengan pemahaman saya sendiri mengenai  "stereokimia" Yang menjadi pokok Bahasan kita pada kesempatan kali ini. Baiklah kita akan segera memulai tentang stereokimia ini ( Mohon dibaca sampai habis agar tidak terjadi kesalahpahaman ☺) 

Stereokimia

Stereokimia, apakah itu? Stereokimia ialah salah satu cabang ilmu dari kimia organik yang membahas mengenai bentuk molekul, lebih tepatnya ialah susunan molekul didalam ruang yang relatif beserta gugus fungsi dari molekul tersebut yang merupakan objek 3 dimensi . Stereokimia menjelaskan lebih detail kepada seseorang yang mempelajarinya tentang bentuk 3 dimensi dari molekul serta sifat sifat dari molekul tersebut, beserta isomer dari molekul tersebut. Disini sifat yang dimaksud ialah sifat fisika, sifat kimia dan aktivitas biologis molekul tersebut. 

      Seperti yang telah dijabarkan, mempelajari stereokimia mampu menjelaskan kepada seseorang yang mempelajarinya mengenai struktur 3 dimensi atom dan sifat sifatnya. Sebelum membahas lebih jauh mengenai stereokimia, terdapat 3 dasar yang harus dipahami oleh seseorang kimiawan yang ingin mendalami stereokimia, yaitu :

      

  # konformasi molekul

Konformasi molekul ( conform bahasa Inggris = bentuk) , berdasarkan namanya saja dapat didefinisikan tentang bentuk molekul tersebut. Molekul tersebut bersifat dapat diubah menjadi bentuk yang diinginkan. Hal yang menyebabkan molekul dapat diubah ubah sesuai keinginan ialah terdapat putaran bebas disekitar atom C yang tunggal ( ikatan C-C tunggal). 

  # Konfigurasi

Konfigurasi yang dimaksud disini ialah konfigurasi yang berkaitan dengan kekiralan / kiralitas dari suatu molekul. Molekul dalam ruang tersebut disusun/ditata ulang  Dengan adanya penataan tersebut, tentulah menyebabkan perbedaan struktur yang terjadi walaupun rumus molekulnya dan inilah yang disebut dengan isomer. Kekiralan yang dimaksud disini ialah molekul molekul yang tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya, seperti molekul n - pentana ( CH3- CH2-CH2-CH2- CH3) yang dapat dikiralkan. 

# Keisomeran Geometri

Senyawa yang memiliki isomer geometris tentulah senyawa tersebut memiliki bagian yang kaku seperti ikatan rangkap. Ikatan rangkap sulit untuk dipisahkan. Karena ikatan sulit dipisahkan, maka atom atom yang berikatan rangkap ( atom C )tidak dapat diputar .keisomeran geometri ditandai dengan Cis dan Trans ( Cis = gugus sejenis terletak pada kondisi yang sama; Trans : gugus sejenis terletak berseberangan. 

Membahas lebih jauh mengenai stereokimia, kita terlebih dahulu perlu membahas tentang isomer.  Membahas mengenai isomer mengingatkan kita bahwa isomer itu ialah senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun struktur berbeda. Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan struktur atau perbedaan konfigurasi. Keisomeran yang yang terjadi karena perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan keisomeran yang terjadi karena perbedaan konfigurasi disebut keisomeran ruang. Keisomeran struktur terdiri dari keisomeran kerangka, keisomeran posisi dan keisomeran gugus fungsi. Sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan keisomeran optis. 

1. Keisomeran Struktur
  * keisomeran kerangka

     Senyawa senyawa organik yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi berbeda rantai induknya. Contoh :

   *keisomeran posisi

Senyawa senyawa organik yang merupakan isomer posisi mempunyai gugus molekul dan gugus fungsi serta kerangka yang sama, tetapi berbeda letak ( posisi) gugus fungsinya. Contoh : 

   * keisomeran gugus fungsi

      Keisomeran ini didefinisikan sebagai rumus molekul sama tetapi berbeda gugus fungsinya. Seperti contoh alkanalkanol dan alkoksiana, keduanya mempunyai rumus umum CnH2n+ 2O. Contohnya :

2. Keisomeran Ruang

Keisomeran ruang disebut pula dengan stereoisomer. Stereoisomer terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul. Senyawa senyawa dengan rumus molekul dan struktur yang sama bisa saja mempunyai konfigurasi yang berbeda. Namun demikian, tidak semua senyawa memiliki keisomeran ruang, melainkan senyawa dengan struktur tertentu. Keisomeran ruang dapat berupa :

  * Keisomeran Geometris

Keisomeran geometris terdapat pada senyawa yang molekulnya mempunyai bagian yang kaku, seperti ikatan rangkap. Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat diputar satu terhadap lainnya. Keisomeran geometris mempunyai dua bentuk yang ditandai dengan Cis dan Trans. ( Cis : gugus sejenis terletak pada sisi yang sama; Trans : gugus sejenis terletak berseberangan) . Contohnya :

Keisomeran geometris pada alkena terjadi jika kedua atom karbon yang berikatan rangkap masing-masing mengikat dua gugus yang berbeda. Contohnya :

  * Keisomeran Optis

Kita mengenal istilah polarisasi. Yang dimaksud disini ialah cahaya terpolarisasi ( cahaya terkutub ), yaitu cahaya yang hanya bergetar pada satu bidang. Bidang getar itu disebut bidang polarisasi. Cahaya biasa dapat di polarisasi kan dengan menggunakan polarisator. Gambarnya :

Berbagai jenis senyawa karbon menunjukkan suatu kegiatan optis, yaitu dapat memutarkan bidang polarisasi. Ada yang memutarkan searah jarum jam dan sebaliknya. Senyawa senyawa yang dapat memutarkan bidang polarisasi disebut bersifat optis aktif. Keisomeran optis berkaitan dengan sifat optis. Contohnya ialah 2 - Butanol. Seperti gambar :

Dikenal dua jenis 2- butanol. Satu memutarkan bidang polarisasi 13,52 ° searah jarum jam dan satu lagi memutarkan 13,52° berlawanan dengan jarum jam. Arah putaran selanjutnya dinyatakan dengan tanda (+) atau d ( dekstro) untuk pemutar kanan ,dan tanda (-) atau l (levo) untuk pemutar kiri. Jadi, 2 -Butanol mempunyai 2 isomer optis, yaitu d-2 Butanol dan l-2 Butanol. 

    Lalu, bagaimana keisomeran optis dapat terjadi? Menurut Lebel dan Van't Hoff, keisomeran optis terjadi disebabkan karena adanya atom karbon asimetris dalam molekul ( atom C yang mengikat pada 4 gugus yang berbeda) . Kita contohkan pada 2 butanol. Atom C nomor 2 merupakan atom C asimetris karena terikat 4 gugus yang berbeda, yaitu -C2H5, -H, -OH, dan -CH3. Atom C asimetris ditandai dengan tanda asterik (*) seperti gambar :

Senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris bersifat Kiral ( seperti tangan kanan kita, Yunani : kiral = tangan kita). Kedua tangan kita mempunyai bentuk yang sama tetapi tidak setangkup. Tangan kanan tidak dapat ditindih ke tangan kiri sehingga jari jari sejenis saling bertumpang tindih. Pembuktian Kiral kita contohkan dengan 2 butanol pada bayangan cermin. Dihasilkan 2 isomer pada gambar :

Kedua isomer optis dari 2 -butanol dikaitkan dengan 2 bentuk konfigurasi tersebut. Jika bentuk A merupakan pemutar kanan, maka bentuk B merupakan pemutar kiri, dan sebaliknya. Semakin banyak jumlah atom C asimetris dalam molekul, semakin banyak pula kemungkinan konfigurasi molekulnya dan semakin banyak isomer optis nya. Senyawa yang mengandung n atom C asimetris dapat mempunyai sebanyak-banyaknya 2'n isomer optis. Jadi, senyawa yang mempunyai 2 atom C asimetris dapat mempunyai sebanyak-banyaknya 2'2 = 4 isomer optis. Jika mempunyai 3 atom C asimetris dapat mempunyai 2'3 = 8 isomer optis dan seterusnya. 

Senyawa-senyawa yang ber isomer optis biasanya digambarkan secara vertikal dengan gugus fungsi berada diatas. Konfigurasi molekul pada atom karbon asimetris dibedakan dengan menempatkan dua gugus yang berbeda pada sisi yang berbeda. Perhatikan letak gugus - OH pada contoh :

Asam 2,3 - dihidroksi butanoat

Mempunyai 2 atom C asimetris, yaitu atom karbon nomor 2 dan 3.senyawa ini mempunyai 2'2 = 4 isomer optis. Konfigurasi molekul dari keempat isomer itu digambarkan : 

Dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Untuk contoh diatas, untuk contoh diatas, struktur (I) dan (II) adalah enansiomer begitu pula dengan struktur (III) dan (IV). Isomer isomer yang bukan enansiomer disebut Diastereoisomer. Struktur (I) dan (III) atau struktur (II) dan (IV) adalah Diastereoisomer. 

Dua enansiomer mempunyai sudut putaran yang sama tetapi arahnya berbeda. Dua Diastereoisomer mempunyai sudut putaran yang berbeda. Sudut putaran ditentukan melalui percobaan dengan alat polarimeter. Campuran ekimolar dua enansiomer tidak memutar bidang polarisasi, karena daya putar kiri sama dengan daya putar kanan sehingga saling meniadakan. Campuran ini disebut Campuran Rasemat. Campuran Rasemat bersifat optis tidak aktif. Konfigurasi molekul sangat berperan dalam reaksi reaksi biokimia, karena molekul yang terlibat bersifat kiral. Dalam bidang farmasi, sering dijumpai satu molekul adalah obat, sedangkan enansiomer nya bersifat racun.

Daftar Pustaka

Sastroamidjojo, Hardjono. 2005. Kimia Organik. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press

Permasalahan Stereokimia

1. Telah kita pelajari bersama mengenai stereokimia mengenai molekul kiral yang telah dicontohkan dengan molekul n - pentana ( CH3-CH2-CH2-CH2-CH3). Molekul tersebut dapat dikiralkan dengan mengganti salah satu atom C yang diikat dengan salah satu halogen ( F-Cl-Br- I) . Permasalahan yang saya ingin tanyakan ialah mungkinkah sebuah molekul seperti n- pentana tersebut dikiralkan lebih dari satu kali dan bagaimana strukturnya ( misalnya atom C pertama diganti halogen F dan seterusnya)? Jelaskan! 

2. Perbedaan signifikan mengenai molekul kiral dan akiral ialah bahwa molekul kiral tidak memiliki bidang simetris sehingga molekul tidak dapat dibagi dua menjadi dua molekul yang identik seperti contohnya 2-cloropropana ( CH3-CCl-CH3) yang tidak dapat dikiralkan.Permasalahan yang ingin saya tanyakan ialah apakah terdapat ciri khusus untuk sebuah molekul sehingga kita akan mengetahui apakah molekul tersebut kiral atau akiral? Jelaskan beserta contohnya! 

3. Seperti contoh molekul yang dapat dikiralkan yaitu n-pentana ( CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) dan molekul yang tidak dapat dikiralkan yaitu 2-cloropropana ( CH3-CCl-CH3). Permasalahan yang ingin saya tanyakan, apa saja sifat kimia dan sifat fisika dari molekul tersebut yang dapat dikiralkan (n-pentana) dan molekul yang tidak dapat dikiralkan (2-cloropropana)?jika terdapat perbedaan, jelaskan mengapa berbeda antara molekul kiral dan akiral!