Reaksi E2

Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh...  Hai chemist student, materi pembelajaran kimia saat ini ialah : Reaksi Eliminasi Orde Kedua (E2)


Reaksi E2
Reaksi E2 sebenarnya merupakan singkatan dari eliminasi bimolekuler pada orde kedua (E2). Reaksi E2 berlangsung satu tahap.nukleofil pada reaksi E2 bereaksi sebagai basa.basa yang digunakan ialah basa kuat. Basa kuat ini bereaksi dengan substrat untuk melepaskan sebuah proton yang terikat pada atom karbon yang bersebelahan dengan atom karbon yang mengikat gugus lepas. Pelepasan atom karbon bertujuan untuk membentuk ikatan rangkap. Kita misalkan ada dua atom karbon alfa dan atom karbon beta. Atom karbon alfa mengikat gugus lepas dan atom karbon beta mengikat hidrogen. Kedua atom karbon inilah (atom karbon alfa dan atom karbon beta) yang dilepaskan. Inilah yang disebut dengan reaksi eliminasi orde kedua (E2) . Reaksi E2 ini disebut pula disebut reaksi β-eliminasi atau reaksi 1,2-eliminasi. Nama reaksi ini juga ditentukan oleh gugus lepasnya. Jika gugus lepas berupa atom halogen, reaksi ini disebut reaksi dehidrohalogenasi.

Kinetika Reaksi
Laju reaksi E2 sesuai namanya merupakan reaksi eliminasi yang mengikuti orde pertama yaitu reaksi pertama dalam substrat dan reaksi pertama pula dalam basa. Bila salah satu reaktan konsentrasinya digandakan, maka laju reaksi pun akan meningkat dua kali lipat. Persamaan laju reaksi E2 sama dengan laju reaksi SN 2 :
Laju reaksi (R) = k [basa][substrat]

Mekanisme Reaksi E 2
Kita dapat memperhatikan reaksi E2 ditunjukkan oleh gambar :


Pada gambar tersebut, bila diperhatikan dengan seksama, tidak terjadi pembentukan zat antar karbokation. Ikatan C-H dan C-X terputus dan ikatan π (C=C) terbentuk dalam substrat sehingga diperoleh produk berupa alkena. Tahapan dalam reaksi E2 berlangsung dalam satu tahap. Semua reaksi pemutusan dan pembentukan ikatan berlangsung dalam tahap simultan (concerted). Penentuan laju reaksi dimulai dari tahap pembentukan dan pemutusan ikatan ikatan yang terjadi secara bersamaan dalam keadaan transisi dalam reaksi E2.
                      Basa kuat yang sering digunakan dalam reaksi E2 ialah anion hidroksida (OH-) dan alkoksida (RO-). Dalam reaksi eliminasi, basa dapat menarik proton pada "bagian luar" molekul. Basa yang kuat dan besar sekalipun seperti anion tert-butoksida [(CH3) 3CO-] dapat mendekat dan melepaskan proton yang tak terhalangi.

Reaktivitas E 2
Urutan reaktivitas alkil halida dalam reaksi E2 ialah 3°>2°>1°. Urutan ini berlawanan dengan urutan yang berlaku untuk reaksi SN2 bimolekuler.  Berikut ini reaktivitas alkil halida yang ditunjukkan oleh gambar :

Dari gambar tersebut dijelaskan, reaksi alkil halida 3° yang lebih besar terhadap dehidrohalogenasi dijelaskan dengan mempertimbangkan stabilitas keadaan transisi menuju produk alkena. Gambar diatas memberikan contoh alkil iodida 3° yang menghasilkan alkena trisubstitusi dan alkil iodida 2° yang menghasilkan alkena disubstitusi. Stabilitas alkena trisubstitusi yang lebih besar akan tercermin dalam stabilitas keadaan transisi yang lebih besar menuju produk tersebut. Energi aktivasi yang lebih rendah untuk dehidrohalogenasi sebuah alkil halida 3° menjelaskan mengapa alkil halida ini bereaksi lebih cepat daripada alkil halida 2° dan alkil halida 1°.
           Gugus lepas pun memiliki urutan kemampuan dalam bereaksi dalam reaksi eliminasi terutama reaksi E2. Hal ini ditunjukkan oleh gambar :


Stereokimia
Dehidrohalogenasi beberapa haloalkana dapat membentuk alkena cis dan trans. Contohnya pada dehidrohalogenasi 2-bromobutana yang ditunjukkan gambar :

Dalam reaksi ini, atom karbon
α dan β mengalami rehibridisasi dari sp3 dalam alkil halida menjadi sp2 dalam alkena yang terbentuk. Agar orbital orbital p dari atom karbon α dan β bertumpang tindih dan membentuk sebuah ikatan π (C=C)  orbital tersebut harus berada dalam bidang yang sama. Pembentukan alkena paling mendukung dari segi energi jika gugus lepas H dan Br berada pada bidang yang sama. Atom H dan Br berada dalam bidang yang sama ketika berada dalam posisi eklips atau posisi anti.

Referensi :
Leswara,D.N.2008.Menyingkap Tabir Kimia Organik : Panduan Belajar Mandiri.Jakarta:Penerbit Buku Kedokteran EGC

Permasalahan
1.berdasarkan yang saya jabarkan, dijelaskan bahwa reaksi E2 , basa kuat yang sering digunakan dalam reaksi E2 ialah anion hidroksida (OH-) dan alkoksida (RO-) .karakteristik apa yang dimiliki kedua basa kuat tersebut sehingga sering digunakan dalam reaksi E2?

2.gugus lepaspun memiliki urutan kemampuan untuk bereaksi dalam reaksi eliminasi terutama pada reaksi E2 seperti yang ditunjukkan oleh gambar :

Karakteristik apa yang dimiliki oleh I-, Br-dan Cl- sehingga dianggap gugus lepas yang dapat bereaksi dengan baik dengan reaksi eliminasi E2?

3.reaksi pada E2 berlangsung dalam satu tahap.semua reaksi pembentukan dan pemutusan berlangsung dalam tahap simultan (concerted). Mengapa disebut demikian (disebut dalam tahap simultan [concerted])?

Komentar

  1. Risa Novalina Ginting28 Februari 2020 pukul 04.56

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. Risa Novalina Ginting28 Februari 2020 pukul 04.58

    Saya Risa Novalina Ginting (A1C118070) akan mencoba menjawab permasalahan no 3
    Kita ketahui bahwa simultan itu adalah sesuatu yang terjadi berbarengan pada waktu yang sama (serempak) .Kita tau bahwa reaksi E2 tidak melalui tahap pembentukan karbokation tapi langsung terjadi reaksi serempak atau atau bisa disebut dengan reaksi satu tahap.
    Terimakasih

    BalasHapus
  3. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)28 Februari 2020 pukul 06.40

    Assalamualaikum Siti
    Saya Yupita Sri Rizki akan mencoba menjawab no2
    Saya tidak bisa menjelaskan secara lengkap Jadi menurut saya Pada Orde reaktivitas alkil halida dalam substitusi nukleofilik sama dengan orde alkil halida dalameliminasi. Iodine memiliki ikatan paling lemah dengan karbon, dan iodida adalah gugus lepas yang paling baik. Alkil iodida beberapa kali lebih reaktif daripada alkil bromida dan 50-100 kali lebih reaktif dari pada alkil klorida. Fluorin memiliki ikatan terkuat dengan karbon, dan fluorida adalah gugus lepas paling lemah. dalam substitusi nukleofilik karena mereka beberapa ribu kali kurang reaktif dari alkilklorida.Kemampuan gugus lepas juga terkait dengan kebasaan. Basa anion yang kuat biasanya merupakan gugus lepas yang lemah daripada basa lemah.. Fluorida adalah basa terkuat dan gugus lepas terlemah diantara anion halida, iodida merupakan basa terlemah dan gugus lepas yang terbaik.terimakasih

    BalasHapus
  4. Destiramadhani071228 Februari 2020 pukul 15.38

    DESTI RAMADHANI (A1C118010)
    1.karakteristik yang dimiliki oleh (OH-) dan (RO-)seperti yang kita ketahui bahwa reaksi E2 dilakukan dengan cara memanaskan dalam pelarut nah,dan pelarut yang mudah membuat susbtrat tereliminasi adalah etanol . yaitu karakteristiknya mereka mudah melarutkan halida karena itu mereka sering digunakan pada reaksi E2.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi reduksi Senyawa-senyawa organik

Gambar
Reaksi Reduksi Senyawa-senyawa Organik Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh..  Hai sobat chemistry, pada pembahasan kali ini ialah reaksi reduksi Senyawa-senyawa organik 1. Reduksi Aldehida dan Keton      Aldehida dan keton direduksi oleh LAH atau litium aluminium hibrida (LiAlH4 atau disingkat LAH) dan natrium borohibrida ( NaBH4) . Struktur kedua pereaksi tersebut ialah :       Hidrogen yang terdapat pada kedua Senyawa merupakan sumber ion hidrida (H:+) . Dalam Reaksi adisi nukleofilik ,ion H:+ berperan sebagai nukleofil. Senyawa karbonil yang direduksi menghasilkan alkohol. Mekanisme reduksi dengan LiAlH4 dapat dijelaskan :          1). Langkah pertama : adisi nukleofilik ion hidrida ke karbon karbonil. Pada intermediate yang dihasilkan masih mengandung 3 ion hidrida yang terikat pada alumunium hingga intermediate masih dapat mengadisi 3 mol senyawa karbonil yang lain. Sehingga keseluruhan senyaw...
Baca selengkapnya

Derivat Asam Karboksilat

Gambar
Derivat Asam Karboksilat Derivat Asam karboksilat merupakan senyawa yang memiliki struktur mirip dengan Asam karboksilat dengan gugus OH digunakan oleh gugus lain. Derivat-derivat itu tidak selalu dihasilkan dari Asam karboksilat, tetapi satu derivat sering dihasilkan dari derivat yang lain. Derivat yang mengandung gugus RC(O) disebut gugus asil. Derivat ini dihasilkan dari reaksi Adisi-eliminasi. Derivat Asam karboksilat mencakup : Namun pada pembahasan ini akan dibahas 3 saja, yaitu Halida Asam karboksilat, Anhidrida dan Ester.  1). Halida Asam Karboksilat       Halida Asam karboksilat tidak terdapat dialam. Halida ini cukup reaktif sehingga mudah mudah dikonversi dengan Asam induk atau salah satu derivat lainnya.   *Pembuatan Halida Asam Karboksilat     Asam karboksilat merupakan bahan awal untuk membuat halida Asam. Karena gugus OH pada Asam karboksilat bukan merupakan gugus lepas yang baik, gugus tersebut harus dikonversi menj...
Baca selengkapnya

Sifat dan pembentukan asam karboksilat

Gambar
1. Asam Karboksilat     Gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil pada atom karbon yang sama disebut gugus karboksil. Senyawa yang mengandung gugus karboksil dikatakan memiliki sifat asam dan disebut asam karboksilat.        Asam karboksilat diklasifikasi sesuai dengan substituen yang terikat pada gugus karbonil. Asam alifatik memiliki gugus alkil yang terikat pada gugus karboksil, sedangkan asam aromatik memiliki gugus aril. Asam yang paling sederhana adalah asam format dengan sebuah proton terikat pada gugus karboksil. Asam lemak merupakan asam alifatik rantai panjang yang diturunkan dari hasil hidrolisis lemak dan minyak.      Asam karboksilat melepaskan proton yang dihasilkan dari pemutusan heterolitik ikatan O-H dan ion karboksilat.  2. Struktur dan Sifat-Sifat Fisika Asam Karboksilat     Struktur yang paling stabil asam format dapat digambarkan :       Keseluruhan moleku...
Baca selengkapnya