Reaksi substitusi nukleofilik SN2

Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh.. Hai the lovers chemistry😊...
Pada pertemuan kuliah kimia organik II ini, kita akan membahas tentang Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2 .. 👍

Substitusi Nukleofilik

Substitusi dalam bahasa Inggris Substitution yang artinya " Mengganti " , sedangkan, secara harfiah nukleofilik adalah reaktan kaya elektron dan reaktan yang dapat membentuk ikatan dengan menyumbangkan elektronnya pada elektrofil. Berarti secara garis besar, reaksi substitusi nukleofilik dapat disimpulkan sebagai reaksi penggantian nukleofil dengan membentuk ikatan kovalen serta menyumbangkan elektron. Nukleofil ada dua macam, yaitu :
1.Nukleofil Negatif
Yaitu nukleofil yang membawa pasangan elektron dan muatan negatif. Jika muatan negatif terdapat pada atom karbon, maka disebut karboanion. Gambar reaksinya :

Persamaan tersebut dapat lebih lengkap bila ditulis dengan :

2. Nukleofil Netral
Yaitu nukleofil yang kaya akan elektron namun tidak bermuatan. Contohnya H2O dan NH3. Gambar reaksinya :

Persamaan tersebut dapat lebih lengkap bila ditulis dengan :
Catatan : jika nukleofili dan subtratnya bersifat netral makan produknya akan bermuatan positif. Jika nukleofili berupa ion negatif dan subtratnya netral, maka produknya akan netral.

Untuk lebih jelasnya, kita akan mencoba memahami contoh reaksi substitusi nukleofilik etil bromida dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion bromida. Reaksinya :

Terlihat pada reaksi tersebut, ion hidroksida (OH- ) sebagai nukleofil bereaksi dengan substrat etil bromida ( CH3CH2- Br) dan menggantikan ion bromida. Ion bromida dianggap sebagai gugus pergi (leaving group). Terlihat pula pada reaksi ini, satu ikatan kovalen putus dan satu ikatan kovalen terbentuk. Ion bromida sebagai gugus pergi mengambil kedua elektron dari ikatan karbon- bromin dan nukleofili OH- memberikan kedua elektron untuk ikatan karbon oksigen yang baru. Nukleofil dapat dapat digolongkan berdasarkan jenis atom yang membentuk ikatan kovalen baru. Nukleofili yang paling sering dijumpai ialah oksigen ( O2), nitrogen ( N2), sulfur (S), halogen (F-, Br-, Cl-,I-) dan nukleofili karbon. Berikut tabel yang menunjukkan beberapa contoh nukleofili dan produk yang dibentuknya bila nukleofili tersebut bereaksi dengan alkil halida :


Contoh : rancanglah sintetis propi
l sianida melalui reaksi substitusi nukleofilik! 

Jawaban :
Kita harus menentukan struktur produk yang akan dikehendaki
Pada soal digunakan ion sianida dengan nukleofili nomor 14 pada tabel diatas, maka alkil halida harus memiliki halogen (F-, Cl-, Br- dan I-) melekat pada gugus propil. Persamaannya menjadi persamaan yang terletak dibawahnya.

Mekanisme Substitusi Nukleofilik
1). Mekanisme SN2
Mekanisme SN2 adalah proses satu langkah. Persamaan dapat dinyatakan :
Nukleofili menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L . Pada keadaan transisi, nukleofili dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon tempat berlangsungnya reaksi substitusi. Sewaktu gugus pergi meninggalkan karbon dengan sepasang elektron bebasnya, nukleofili memasok elektron lain pada atom karbon. Angka 2 pada SN2 menjelaskan bahwa reaksi tersebut bimolekuler yang terdapat dua molekul ( nukleofili dan substrat). Contoh agar lebih jelasnya ialah : tentukan reaksi (s) -2-bromobutana menjadi (R) -2-butanol melalui reaksi SN2!

Jawabannya ialah :
Pada reaksi tersebut, nukleofili OH- menggunakan pasangan elektronnya untuk menyerang atom C alkil halida dari arah yang berlawanan dengan Br- membentuk keadaan transisi. Dengan seolah olah menjadi ikatan baru dan seolah olah ikatan lama lepas. Tata letak ruang pada atom C berubah berlawanan ketika ikatan C-OH terbentuk secara utuh dan ion Br- terlepas dari ikatan C-Br dengan membawa sepasang elektron.
2. Karakteristik Reaksi SN2

1).Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofili maupun substrat. Seperti contoh reaksi etil bromida dengan ion hidroksida. Jika dilipat gandakan konsentrasi nukleofili OH-, maka reaksi akan berlangsung dua kali lebih cepat. Begitu pula jika ditambahkan/dilipatgandakan etil bromida. Gambar reaksinya ialah :

2).Setiap penggantian melalui SN2 akan selalu mengakibatkan inversi konfigurasi. Contohnya seperti kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan NaOH dan dihasilkan (S) -2-butanol. Reaksinya :
Hal ini dapat terjadi karena nukleofili OH- tidak menyerang bagian belakang atom C.

3. Reaksi akan paling cepat bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat bila berupa tersier. Hal ini disebabkan karena pada mekanisme SN2 pada bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian lebih sesak jika banyak terdapat gugus alkil yang melekat sehingga reaksinya berlangsung lambat. Gambar reaksinya :

Gugus Pergi ( Leaving Group)
Gugus pergi adalah gugus yang meninggalkan molekul karena tolakan dari nukleofili. Gugus pergi yang baik adalah yang menstabilkan muatan negatif. Karena kestabilan anion berhubungan dengan kebasaan, maka gugus pergi yang baik adalah basa lemah (basa konjugasi yang berasal dari Asam kuat)

Dalam keadaan transisi untuk reaksi SN2, muatan terdistribusi keseluruhan bagian baik nukleofili maupun gugus pergi. Membesar dan meluasnya kestabilan muatan dengan adanya gugus pergi akan menurunkan keadaan transisi dan reaksi berlangsung semakin cepat.
Gugus pergi yang buruk adalah F-, OH-, RO-, dan NH2-. Dengan kata lain, alkil fluorida, eter dan amina secara normal tidak mengalami reaksi SN2.

 Pelarut
 sebagian besar kecepatan reaksi SN2 dipengaruhi oleh jenis pelarut. Terdapat 2 jenis pelarut :
• pelarut berproton (protik)
Pelarut berproton (metanol atau etanol) menurunkan kecepatan reaksi SN2 dengan cara mengelilingi reaktan nukleofili dan menurunkan energinya. Proses ini disebut solvasi. Reaksinya :
• pelarut tak berproton (aprotik)
Pelarut aprotik menaikkan kecepatan reaksi SN2 dengan cara menaikkan energi nukleofili. Contoh pelarut aprotik adalah asetonitril (CH3CN), dimetil formamida {(CH3)2NCHO}, dimetil sulfoksida ({(CH3)2SO} dan heksametil fosforamida {(CH3)2N3PO). reaksinya :


Daftar Pustaka

Riswiyanto, 2002. Kimia Organik Edisi Kedua. Jakarta : Penerbit Erlangga
Harold Hart, dkk. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Penerbit Erlangga


Permasalahan Reaksi Substitusi Nukleofilik

1. Pada reaksi substitusi nukleofilik, seperti pada contoh direaksikan etil bromida dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion bromida seperti pada gambar :

Permasalahan yang ingin saya tanyakan, apakah reaksi tersebut dapat dilakukan secara bolak balik ke semula lagi ( produk kembali ke reaktan)? Jelaskan menurut pendapat anda!

2. Bagaimana cara menentukan produk dari reaksi SN2 dari : (S) -2-bromobutana dengan ion sianida? Gambarkan strukturnya!

3. Pada soal nomor 2,bila telah didapatkan nama produk dari senyawa yang direaksikan (S) -2-bromobutana dengan ion sianida, Apakah produk yang terbentuk memiliki isomer ? Berapa banyak isomer yang dimiliki?

Komentar

  1. Zulia Nur Rahma9 Februari 2020 pukul 20.01

    Assalamualaikum wr wb
    Perkenalkan saya Zulia Nur Rahma NIM (A1C118048), menurut saya permasalahan saudari nomor 2 sudah relevan dengan artikel yang saudari buat diatas, saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari nomor 2 yang telah saudari ajukan. Berdasarkan literatur yang saya baca, cara penentuan produk dari : (S) -2-bromobutana dengan ion sianida adalah dengan pembentukan dan pemutusan ikatan pada 2-bromo butana dan ion sianida yang dilakukan secara bersamaan. Jadi, ion sianida dipindahkan pada posisi dimana gugus Br berada, sehingga dapatlah hasil dari produknya. Sayang sekali saya tidak bisa mengirim gambar strukturnya di kolom komentar ini karena belum tersedianya fitur untuk menambahkan gambar pada kolom komentar ini, sehingga saya mohon maaf tidak bisa memenuhi permintaan dari soal yang saudari ajukan. Itu lah jawaban dari saya berdasarkan literatur yang telah saya baca.
    Terimakasih saudari siti
    Wassalamualaikum wr wb

    BalasHapus
  2. Kelantan9 Februari 2020 pukul 21.02

    Assalamualaikum wr.wb.
    Saya Kelantan (023) akan menanggapi permasalahan anda no.3
    Pada permasalahan ini menurut saya tidak relevan dikarenakan anda tidak ada membahas tentang isomer atau memberikan contoh reaksi SN2 dengan isomernya. Permasalahan no.3 juga tidak bisa dijawab karena komentator permasalahan no.2 tidak memberi tahu nama produk no.2 yang dihasilkan sehingga tidak bisa dibuat isomer dari produk tersebut.

    Terimakasih, semoga membantu.

    BalasHapus
  3. Nadiya Qotrunnada Tohiri9 Februari 2020 pukul 21.34

    asslamualikum, say Nadiya NIM 073
    sebelumnya mohon maaf siti, permasalahan pertama pada laman blog pribadi kamu menurut saya kurang relevan dengan materi yang kamu telah paparkan. sebab di pembahasan tidak menerangkan mengenai reaksi bolak balik ataupun yang berhubungan dengan hal tersebut.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi reduksi Senyawa-senyawa organik

Gambar
Reaksi Reduksi Senyawa-senyawa Organik Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh..  Hai sobat chemistry, pada pembahasan kali ini ialah reaksi reduksi Senyawa-senyawa organik 1. Reduksi Aldehida dan Keton      Aldehida dan keton direduksi oleh LAH atau litium aluminium hibrida (LiAlH4 atau disingkat LAH) dan natrium borohibrida ( NaBH4) . Struktur kedua pereaksi tersebut ialah :       Hidrogen yang terdapat pada kedua Senyawa merupakan sumber ion hidrida (H:+) . Dalam Reaksi adisi nukleofilik ,ion H:+ berperan sebagai nukleofil. Senyawa karbonil yang direduksi menghasilkan alkohol. Mekanisme reduksi dengan LiAlH4 dapat dijelaskan :          1). Langkah pertama : adisi nukleofilik ion hidrida ke karbon karbonil. Pada intermediate yang dihasilkan masih mengandung 3 ion hidrida yang terikat pada alumunium hingga intermediate masih dapat mengadisi 3 mol senyawa karbonil yang lain. Sehingga keseluruhan senyaw...
Baca selengkapnya

Derivat Asam Karboksilat

Gambar
Derivat Asam Karboksilat Derivat Asam karboksilat merupakan senyawa yang memiliki struktur mirip dengan Asam karboksilat dengan gugus OH digunakan oleh gugus lain. Derivat-derivat itu tidak selalu dihasilkan dari Asam karboksilat, tetapi satu derivat sering dihasilkan dari derivat yang lain. Derivat yang mengandung gugus RC(O) disebut gugus asil. Derivat ini dihasilkan dari reaksi Adisi-eliminasi. Derivat Asam karboksilat mencakup : Namun pada pembahasan ini akan dibahas 3 saja, yaitu Halida Asam karboksilat, Anhidrida dan Ester.  1). Halida Asam Karboksilat       Halida Asam karboksilat tidak terdapat dialam. Halida ini cukup reaktif sehingga mudah mudah dikonversi dengan Asam induk atau salah satu derivat lainnya.   *Pembuatan Halida Asam Karboksilat     Asam karboksilat merupakan bahan awal untuk membuat halida Asam. Karena gugus OH pada Asam karboksilat bukan merupakan gugus lepas yang baik, gugus tersebut harus dikonversi menj...
Baca selengkapnya

Sifat dan pembentukan asam karboksilat

Gambar
1. Asam Karboksilat     Gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil pada atom karbon yang sama disebut gugus karboksil. Senyawa yang mengandung gugus karboksil dikatakan memiliki sifat asam dan disebut asam karboksilat.        Asam karboksilat diklasifikasi sesuai dengan substituen yang terikat pada gugus karbonil. Asam alifatik memiliki gugus alkil yang terikat pada gugus karboksil, sedangkan asam aromatik memiliki gugus aril. Asam yang paling sederhana adalah asam format dengan sebuah proton terikat pada gugus karboksil. Asam lemak merupakan asam alifatik rantai panjang yang diturunkan dari hasil hidrolisis lemak dan minyak.      Asam karboksilat melepaskan proton yang dihasilkan dari pemutusan heterolitik ikatan O-H dan ion karboksilat.  2. Struktur dan Sifat-Sifat Fisika Asam Karboksilat     Struktur yang paling stabil asam format dapat digambarkan :       Keseluruhan moleku...
Baca selengkapnya