Reaksi Kompetisi E2 dan SN2

Reaksi Kompetisi Antara Substitusi (SN2) dan eliminasi (E2)

Alkil halida dapat bereaksi dengan basa Lewis yang menghasilkan produk sebagai hasil reaksi substitusi maupun reaksi eliminasi

Reaksi substitusi dapat berlangsung dengan mekanisme SN2 dan reaksi eliminasi dapat berlangsung dengan mekanisme E2. Kemudian, bagaimana kita dapat menentukan apakah reaksi tersebut ialah substitusi atau eliminasi? Terdapat 2 faktor yang sangat penting, yaitu struktur alkil halida dan bebasan anion. Dasar pemahamannya ialah bahwa reaksi eliminasi dapat terjadi bila alkil halida direaksikan dengan basa Lewis, sedangkan reaksi substitusi terjadi hanya pada keadaan tertentu. Kita dapat melihat contoh : Basa alkil halida sekunder isopropil bromida direaksikan dengan nukleofil khusus seperti natrium etoksida makan reaksi ini menjurus terutama pada reaksi eliminasi. Reaksinya ialah :

Pada contoh reaksi diatas, reaksi E2 lebih cepat daripada SN2 bila alkil halida sekunder dan nukleofil merupakan basa kuat. Pada isopropil bromida, atom karbon yang mengikat gugus pergi juga mengikat 2 gugus metil, hingga dikatakan sebagai atom karbon tersebut pepat.
     Faktor kedua yang dapat mengarahkan untuk reaksi substitusi adalah kebasaan nukleofil yang lemah. Nukleofil yang kebasaannya lebih lemah daripada hidroksida bila bereaksi dengan alkil halida primer maupun sekunder akan menghasilkan produk substitusi nukleofilik yang tinggi. Contohnya ialah ion sianida merupakan basa yang lebih lemah daripada hidroksida dan bila bereaksi dengan 2-klorooktana akan menghasilkan alkil sianida yang sesuai pada produk utama menurut reaksi :

Reaksi eliminasi E2 berlangsung secara simultan. Dalam hal ini basa akan menangkap beta hidrogen dan menghasilkan senyawa alkena serta melepaskan halogen sebagai ion halida.

Jadi, pada umumnya dia kemungkinan kompetisi reaksi terjadi, satu memberikan substitusi dan yang lainnya memberikan eliminasi. Hal ini dapat terjadi bila satu macam reaktan dapat berperan baik sebagai nukleofil maupun sebagai basa seperti ion hidroksida -OH, sering digunakan sebagai reaksi dehidrohalogenasi. Reaksinya ialah :

Basa kuat dibutuhkan untuk terjadinya eliminasi E2. Berikut ini urutan kekuatan basa :

Reaksi dapat berubah dari substitusi menjadi eliminasi dan sebaliknya bila kondisi reaksi dan pelarut berubah. Misalnya reaksi eliminasi terjadi bila suhu tinggi. Pengaruh perubahan pelarut dapat ditunjukkan pada reaksi antara alkil iodida dengan ion hidroksida. Bila pelarut mengandung campuran etanol dan air, maka reaksi utama adalah substitusi. Bila pelarutnya etanol murni  maka reaksi eliminasi yang terjadi. Hal ini disebabkan oleh kesetimbangan etanol dan ion hidroksida akan menghasilkan sejumlah kecil ion etoksida yang merupakan basa yang lebih kuat daripada ion hidroksida. Reaksinya :

Pengaruh struktur gugus alkil terhadap reaksi saingan SN2 dan E2 adalah :

Permasalahan Reaksi Kompetisi SN2 dan E2


1). Seperti yang telah saya tampilkan pada blog saya pada paragraf terakhir ini, struktur alkil halida dapat mempengaruhi kerja reaksi SN2 dan E2 dari alkil halida primer-sekunder -tersier. Seperti gambar dibawah ini :

Apa yang mempengaruhi sehingga reaktivitas SN2 dan E2 berbanding terbalik bila dilihat dari struktur alkil halida?

2). Seperti yang saya jelaskan pada blog saya paragraf kedua dari bawah, reaksi eliminasi dapat berubah menjadi substitusi dan sebaliknya bila kondisi reaksi berubah dan pelarut berubah. Pelarut yang bagaimana yang cocok digunakan pada reaksi kompetisi E2 dan SN2 sehingga nanti ada salah satu yang memenangkan reaksi kompetisi ini (antara E2 dan SN2) ?

3). Mengapa reaksi E2 lebih menyukai alkil halida sekunder dan basa kuat sehingga pada reaksi yang saya tulis dibawah ini

Lebih dominan pada E2? Berikan penjelasannya dari reaksi pada gambar tersebut!